虽然各支球队在休赛期的操作已经告一段落，但是仍然有一些自由球员没有得到新合同，而已经久疏战阵的奥拉迪波也在尝试重返NBA。尽管没有球队向其抛出橄榄枝，但是奥拉迪波仍然在采访中表示，自己的身体已经恢复到健康状态，并且相信自己能够继续做出宝贵的贡献，只是需要一个机会证明自己。
2013年选秀大会，奥拉迪波以榜眼秀的身份进入NBA，而他也被视为那一届球员当中最有希望成为超级巨星的一人。当时的奥拉迪波持球推进速度快，投篮稳定性高，是魔术重建的希望，而由于其打法的原因，奥拉迪波更是被誉为小韦德。即便奥拉迪波此后转战雷霆，但是他仍然打出了不俗的表现，并且在威少的指导下有了飞速的进步。
由于球队建队方向发生改变，奥拉迪波被交易到步行者，而他也正式迎来了职业生涯的爆发期。当时的步行者缺少战术核心，他们将这个目标放在了奥拉迪波的身上，而承载了球队希望的奥拉迪波更是一飞冲天，直接上升到了一个新的高度。2017-18赛季，奥拉迪波入选全明星阵容，同时还在赛季结束时当选抢断王、最快进步球员，并且成为那个赛季仅有的4名同时入选最佳阵容和最佳防守阵容的球员。
在那之后，奥拉迪波成为了很多球队心仪的对象，而处于重建期的步行者也希望通过交易奥拉迪波为未来获得更多的选秀权。几经辗转之后，奥拉迪波加盟了心仪已久的热火，尽管此时奥拉迪波只能以替补球员身份登场，可是他仍然打出了抢眼的表现，并且成为继韦德之后，热火又一位在一场比赛中拿到40分10篮板的后卫球员。2022-23赛季，奥拉迪波帮助热火打入季后赛，尽管他在首轮便遭遇伤病，可是仍然交出了场均11.5分3.5篮板的表现，帮助热火以黑八的身份打入总决赛。
就打法而言，奥拉迪波虽然并不算是一名纯正的三分球投手，但是在命中率方面却能够有所保证。拥有大心脏能力的奥拉迪波，总是能够利用自己多样的得分手段来执行关键球。甚至在进攻端表现突出的他，并不需要太多的球权，完全可以借助高效的移动来获得空位投篮的机会。对于小球时代来讲，奥拉迪波即便不能成为主力，也会是板凳席上的重要轮换。
只可惜奥拉迪波并没有能够尽情挥洒出自己的篮球天赋，伤病成为了他职业生涯最大的绊脚石。尤其是在最近5个赛季，奥拉迪波总是会遭遇伤病，其中更是有3次重伤。尤其是在效力热火将近3个赛季的时间内，奥拉迪波总共只出战了54场比赛，在2021-22赛季，奥拉迪波更是仅打了8场比赛。即便奥拉迪波有心征战，也没有球队愿意接受他的伤病隐患。
奥拉迪波曾经打出过抢眼的表现，而为了能够重返NBA，奥拉迪波甚至还选择在发展联盟效力，只为保证自己的状态。只是对于想要追求稳定战绩的球队来讲，奥拉迪波的不可控性太大，没有球队愿意冒险引入奥拉迪波。对于奥拉迪波来讲，他的NBA生涯或许已经到了退役的阶段。